Погълнат от грижата да осигури средства за въоръжаването на Кочанска околия, Т. Александров сам попада под ударите на действуващата репресивна машина на Хилми паша. При опит да обложи местните кочански власти с революционен налог той е предаден от тях и на 3 март е арестуван. При обиска в квартирата му са намерени и други компрометиращи материали - шифровани писма, правилник за четите и др.³¹ Отведен под силна стража в Скопие, Т. Александров е осъден на пет години затвор, тринадесет месеца от които ще излежи в скопския зандан „Куршумли хан".

Въстанието в Македония и Одринско, макар и неуспешно като цяло, отново активизира реформените инициативи на Великите сили и поставя македонския въпрос като един от най-наболелите проблеми на европейската политика, подлежащ на радикално решение. Новите реформи са наречени „Мюрцщегски" и са инициатива на Австро-Унгария и Русия. Макар крайно половинчата и противоречива, новата реформена акция е една крачка напред по пътя към налагането в съзнанието на Европа необходимостта от приложението на чл. 23 от Берлинския договор, т.е. въвеждането на автономно управление за Македония и Одринско.

Като елемент от „димната завеса", предназначена да отклони и забави реформената акция още преди нейното обявяване, Високата порта амнистира и освобождава участниците във въстанието.

На 26 март е сключено българо-турско споразумение, което предвижда разширяване на амнистията за всички, които пряко или косвено са взели участие във въстанието.³² По силата на това споразумение е амнистиран и Т. Александров.

Верен на навика си да не губи свободното си време, Т. Александров го оползотворява и в килиите на „Куршумли хан": усъвършенствува познанията си по френски език, укрепва връзките си с дейците от Скопския революционен окръг.³³

След амнистията през учебната 1904-1905 г. Т. Александров е назначен за главен учител на вюрокласното училище в родната му махала Ново село в гр. Щип. Както и преди, той съчетава преподавателската дейност с революционната. Като член на околийското ръководно тяло в Щип заедно с Т. Лазаров и М. Развигоров работи за възстановяването на организацията в околията. Властите обаче подозират кое е основното в неговата дейност и му забраняват да стъпва в училището. Изход скоро е намерен - Т. Александров продължава занятията под охраната на своите съграждани.³⁴

През декември 1904 г. след едно сражение на четата на М. Развигоров в ръцете на властите попада писмо, от което се разбира за революционната дейност на Т. Александров. Предупреден навреме, той се укрива и след няколко дни е вече в четата на Развигоров.³⁵ С това завършва легалния период от живота на Т. Александров. Започва кариерата му на професионален революционер. В следващите години ярко изявеният му организаторски талант и неизтощима енергия ще го отведат до върховете на ВМОРО.

Още преди опита да бъде арестуван, Т. Александров е избран за делегат на Щипската революционна околия на насрочения през първите дни на януари 1905 г. Скопски окръжен конгрес.