Като първа стьпка към възстановяването на организацията след Винишката афера Матов посвещава в делото всички випускници на педагогическото училище. Така Хр. Матов става и кръстник на Т. Александров като член на ВМОРО. Вероятно директорът революционер е познавал добре личните качества на своите възпитаници, тъй като по негова лична препоръка Т.Александров е разпределен като основен учител не другаде, а именно в центъра на аферата - Виница.¹⁷

Сведенията ни за този период от живота на Т. Александров също са крайно оскъдни. Сам тои в своята автобиография е пределно лаконичен¹⁸. Bъпреки това със сигурност може да се приеме че успоредно с преподаването в училище Т. Александров работи и за възстановяването на организацията в района.

През учебната 1900-1901г. Т.Александров получава назначение в Кратово като учител в местната прогимназия Като работник с известен организационен опит тои веднага се включва в дейността на Кратовския околииски революционен комитет По това време членове на комитета са Вл. Карамфилов и Ив. П. Шатев - брат на бъдещия „гемиджия" Павел Шатев.¹⁹

В Кратово е и самият П. Шатев - свързан вече с кръжока на „гемиджиите" и интерниран в родния си град. Александров и Шатев са почти връстници и се познавата още от пансиона на Скопското педагогическо училище. И двамата имат известен революционен опит и това естествено ги сближава. Естествено възникват и тесни приятелски отношения, водят се дълги разговори на една-единствена тема - революцията.

Павел Шатев споделя с Александров тактиката на „гемиджиите" и прави опит да го привлече в кръжока. Но поиятелят му въпреки че напълно споделя идеята за атентати срещу интересите на Великите сили в Турция, отказва, По този повод П. Шатев пише в своите спомени: „Тои гледаше на нещата много по-реално и искаше да бъде полезен и на делото и на своите близки и не му се искаше да прави експерименти. Неговият трезвен ум работеше непрекъснато и той не губеше своите свободни часове, а постоянно работеше и мислеше как да бъде полезен на освободителното движение.

Той диреше пътища и методи на действие, за да се организира масата и да се създадат грамадни организации, които да бъдат ръководени от един център, който център в даден момент да разполага тялом и духом с хората на тези градски и селски организации за изпълнението на известни революционни акции. Така той мислеше за създаването на една мощна и гъвкава революционна организация когато аз мислех само как ще можем да направим някой атентат"²⁰

През февруари 1902г. пътищата на двамата революционери се разделят, за да се пресекат близо година по-късно в Кочани, където Т. Александров е преместен като учител и едновременно е член на околийския революционен комитет.²¹ На базата на старото приятелство П. Шатев успява да убеди Т. Александров да окаже съдействие за прехвърлянето на известно количество динамит, необходим за атентатите в Солун. Макар и да е наясно за разногласията на „гемиджиите" с ЦК на ВМОРО, Александров не отказва помощ на своя приятел. С неговото съдействие динамитът е прехвърлен първо в Кочани, а оттам чрез друг съмишленик - Т.Органджиев, е пренесен във Велес.²²

В края на 1902г. политическото напрежение в Македония и Одринско забележимо нараства. Организацията вече е обхванала с мрежата си цялата територия и почти цялото българско население - Нарасналият авторитет на ВМОРО и извършеното немалко за въоръжаването повдигат самочувствието на населението, зареждат го с едно чувство на нетърпение и непреодолимо желание, макар и все още неподготвено да влезе в бой с поробителя.

Организираното през 1902 г. от Върховния комитет Горноджумайско въстание допълнително нагнетява атмосферата с предизвиканите репресии, но и с последвалата намеса на европейските държави.

Турската власт, съзнавайки добре реалната сила на противника, който и противостои, се подготвя да приложи арменския вариант при решаването на проблема с българите в Македония и Одринско. Аферите следват почти непрекъснато една след друга, населението, измъчено от тоталния терор е доведено до крайно отчаяние. Водачите на организацията поддържат духа и надеждата единствено с перспективата за близки решителни действия.²³

В тази напрегната обстановка в ЦК на ВМОРО се налага идеята за обявяване на въстание в Македония и Одринско през пролетта на 1903 г.²⁴ Но инициаторите за вземането на това решение не го считат за окончателно. С цел да бъде обсъдено по-детайлно и с участието на повече от първите хора на ВМОРО в средата на януари 1903г. в София се провежда едно по-широко заседание. В него вече вземат участие Г.Делчев, Гьорче Петров, Пере Тошев, Хр.Матов, д-р Хр.Татарчев, Ив.Хаджиниколов, Мих.Герджиков и др.²⁵ Може да се смята, че не толкова конгресът в Солун, колкото това съвещание решава въпроса за въстанието. След дълги спорове, противопоставяне на аргументи „за" и ,,против" надделява мнението в полза на солунското решение, но съществено видоизменено. Предвид явната неподготвеност на болшинството окръзи и опозицията на част от участниците в съвешанието е прието компромисно решение - въстанието да приеме формата на активни четнически действия, съчетани с терористични акции срещу интересите на Великитесили в Европейска Турция. Едновременно да се вдигне въстание в добре въоръжените и подготвени раиони.²⁶

За взетите в Солун и София решения Т. Алексанаров узнава от П. Шатев по време на акцията за пренасянето на динамита. Вероятно, подочул нещо предварително, Александров предлага на Шатев и Стоил Антов (техен другар) среща в с. Оризаре (Koчанско), за да го осветлят допълнително върху положението. На срещата, на която присъствува и Гр.Манасиев - бивш ръководител в Кратовско, Шатев запознава своя приятел с обстановката: въстанието е решено, четите и хората вече усилено се прехвърлят в определените им райони. Тодор Александров подобно на редица други дейци смята решението за прибързано предвид слабата подготовка на своя район за една решителна акция. По негови изчисления са необходими още около 4000 пушки за въоръжаване на населението.

Но след като решението веднъж е взето, в Александров се проявяват присъщите му практически усет и организаторски талант. Четиримата участници в съвещанието в Оризаре вземат решение за организирането на две големи чети за Краювско и Кочанско. На тях ще легне изцяло подготовката на населението за предстоящото въстание.²⁷

В началото на 1903 г. Австрия и Русия изработват проект за реформи, който с подозрителна готовност е възприет от Високата порта. По своята сьщност реформената акция не засяга устоите на султанското управление в Европейска Турция, поради което реформите получават ироничното наименование „пъдарски". За главен „реформатор" в Македония е назначен Хюсеин Хилми паша - „рядък талант на тънък и лукав ориенталски дипломат".²⁸

Но провежданата от Хилми паша реформена акция всъщност цели да смаже съпротивата на българското население и преди всичко да ликаидира неговия политически авангард - Вътрешната организация.²⁹

Още в самото начало „реформената aкция" оправдава предвижданията на онези революционни дейци, които аргументират нуждата от въстание с непрекъснатата ескалация на репресиите и евентуално пълно разстройство на ВМОРО. Мащабната наказателна ация на турските власти е съпроводена с обичайните насилия: убийства, изтезания, грабежи и пожари, за да бъде издадено оръжието и членовете на организацията. Доведени до отчаяние от повсеместните репресии, в някои случаи селяните са принудени да купуват пушки, за да ги предадат като свои само да спрат изтезанията и екзекуциите.³⁰